这时的史迪威虽然听命于美国政府，对蒋介石本人却产生了一种本能的反感，担心蒋什么事都能干得出来。美国驻军第15兵团卡斯特纳将军建议扩充驻军到2．5万人，从马尼拉调兵把美军中的妇女、儿童护送远离中国。美国政府同意了这一请求，美国驻军的力量成为各国中较强的一支。为了摸清蒋介石及国民党军队的真实情况，史迪威孤身一个来到徐州求见张宗昌，遭到拒绝。当时各军阀频繁调动军队，所有旅客列车几乎停运，他不得不随人群挤上货车。在车上他领教了中国百姓对外国人的仇视，抵达上海时，眼前还长时间闪动着中国老百姓对外国殖民者愤恨的眼睛。
1928年5月，史迪威作为美国驻华武官晋升中校。1929年4月回国，同年7月去本宁堡步兵学校担任战术科主任。在那里，他和马歇尔一起进行了卓有成效的“本宁改革”。马歇尔认为史迪威是教练天才，可以担任任何一级指挥工作。1935年，史迪威晋升上校，同年7月7日，奉命重返北平，再次出任驻华武官。
此时，日本正准备大举进攻中国，而蒋介石却执行“攘外必先安内”的妥协投降政策，致使日本在中国频频得手，这对于在远东有重大利益的美国及其他西方国家来说是极其不利的。因此，英美等国决定支援中国，促使中国军队对日本的抵抗，遏止日本的侵略势头。但蒋介石拒不改变初衷，照样我行我素，加快了“进剿”红军的速度，遭到全中国有良心人们的指责。