史迪威有着丰富、扎实的军事知识，他从不囿于各种教条，出奇制胜是他推崇的作战方法。
作为一个指挥官，每一次战术演习他都要亲自督导。他的习惯作法是出“怪点子”，要求下级军官想出对策并进行试验。军官们发现，他提出的战术问题总是需要想出新办法才能解决。他教学的办法则是把原则运用于活生生的战斗之中，会“抛出”任何反常的情况，在演习中，他善于“抛出”那些以前在军官学校的教室里极少研究的情况，比如战场电话坏了、通信员失踪了、命令被传达错了、地图标错了等等。
史迪威把培训士兵视为最大乐趣。他常常随和地坐在士兵们中间，同大家讨论战术问题。这位将军头戴一顶旧帽子，脚穿旅行靴，身穿厚运动衫，几乎同驻地周围的普通工人没有什么区别。人们亲切地称呼他“乔大叔”。他走遍了驻地大大小小的所有山岗，对自己士兵的情况了如指掌。
主动进攻是史迪威指挥军队的又一拿手好戏。他反对退却，认为撤退是令军队沮丧泄气的主要原因。无论是在西点军校还是在潘兴将军的远征军中，他被灌输的思想都是进攻、进攻、再进攻。史迪威解释进攻制胜时说，进攻制胜的办法就是打乱计划好的东西。这说明，他的进攻思想的核心就是出奇制胜。